袁绍袁术兄弟不合，公孙瓒协助袁术，命刘备屯高唐，单经屯平原，陶谦屯发干，曹操与袁绍合力攻打三路军马，获全胜。

193年春，曹操屡胜袁术，袁术败走淮北，至夏，曹操还军定陶。

秋，曹操军征讨陶谦，连续攻下十多座城池，陶谦守城不敢出战。

194年春，曹操父亲曹嵩被陶谦杀害，曹操欲报杀父之仇。

夏，曹军进攻徐州，纵军屠杀数万人，攻拔襄贲（今江苏省涟水县）。

吕布与张邈、陈宫等攻打曹操，曹军调头与吕布大战，不敌吕布骑兵，惨败，曹操被烧伤。

曹军与吕布军对峙百日余，吕布军粮尽退兵。

九月，曹操回军鄄城。

十月，曹操军至东阿（今平阴县东阿镇），当年蝗灾频乱，军粮奇缺。

195年春，曹军袭取定陶。

夏，曹操用伏兵之计大破吕布军，吕布投靠刘备。

八月，曹操军围雍丘（今河南杞县）。

十月，汉献帝拜曹操为兖州牧。

十二月，攻破雍丘，张超自杀，曹操夷张邈三族。

后张邈亦被杀，兖州平定，曹军东略陈地（淮阳等处）。

196年春正月，曹操军攻取武平。

曹操遣曹洪西迎汉献帝，因兵乱未成。

二月，曹操进军讨破汝南、颍川黄巾军何仪、刘辟、黄郡、保曼等，汉献帝拜曹操为建德将军。

六月，汉献帝假曹操节钺，录尚书事。

九月，汉献帝加封曹操为大将军，封武平侯。

曹操迫使汉献帝迁都许(今河南许昌)，开始挟天子以令诸侯，总揽朝廷军政大权。

十月，曹操征讨杨奉。

曹操让大将军与袁绍，自任司空，行车骑将军。

曹操开始屯田。

刘备军被吕布打败，曹操收纳刘备。

197年春正月，曹操攻打宛城，张绣投降，后又反悔，与曹军交战，曹军战败，曹操中流矢，长子曹昂、侄子曹安民战死。

曹操引兵还舞阴（今河南泌阳西北），后击破张绣军，归还许都。

袁术欲称帝，曹操出兵与袁术军交战大胜；后数遭刘表、张绣军侵袭。

十一月，曹操亲自南征到宛城，胜刘表军，攻取湖阳、舞阴。

（湖阳、宛亦为今河南湖阳、宛）

198年春正月，曹操回军许，初置军师祭酒。

（中、前、左、右军师等）三月，曹操军围张绣于穰（今河南邓县）。

五月，刘表遣兵救张绣，曹军前后受敌，于是深夜凿险为地道，过辎重，设奇兵，大破张刘联军。

吕布部将高顺打败刘备，九月，曹操亲征吕布。

十月，曹军屠戮彭城（今徐州），围攻下邳（今徐州东）。

曹操用荀攸、郭嘉计策，决泗、沂之水灌城，一月有余，下邳城破，曹操处死吕布、陈宫等人，收降臧霸等将。

199年四月，曹操进军临河（今内蒙古临河县），大破眭固等人。

八月，曹操进军黎阳（今今河南浚县）。

九月，曹操返回许都，分兵守官渡。

十一月，张绣投降，被封为列侯。

十二月，曹操兵发官渡。
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